En la provincia de Cádiz hoy nos acercamos hasta el pueblo de Villamartín, una zona tremendamente rica en historia, con asentamientos que datan de la prehistoria. También se convirtió en un lugar estratégico, ya que se encuentra más o menos en la confluencia de las provincias de Cádiz, Málaga y Sevilla. Los arqueólogos consideran esta zona una de las más importantes de Andalucía, ya que aquí se han encontrado depósitos del Paleolítoco en toda la cuenca del río Guadalete.

A 4 kiómetros al sur de Villamartín se halla además la gran necrópolis megalítica de Alberite. Como tal, ésta ha hecho que los historiadores piensen que el origen de la ciudad se produjera alrededor del quinto milenio antes de Cristo.

Los romanos construyeron varios caminos a través de Villamartín, y a lo largo de los años muchos restos se han ido descubriendo. También se han logrado encontrar hallazgos de la época visigoda. Más recientes han sido los descubrimientos de la época musulmana y pre-cristiana. Desde el siglo VIII toda la zona cayó en manos árabes. Esta región formaba parte de lo que se conocía como la Cora de Ronda. La proximidad de Arcos, que pertenecía a la Cora de Medina, llevó a Omar Ben Hafsun en el siglo IX a construir la fortaleza de Matrera para defender Iptuci, la ciudad más avanzada en la Cora de Ronda.

En 1248 Fernando III reconquistó Sevilla y la zona del Guadalete. Su hijo Alfonso X inició en 1253 una campaña con la ayuda de la Orden Militar de Calatrava, para eliminar a todos los reyezuelos árabes locales. El 10 de junio de 1256 Alfonso X llegó hasta estas inmediaciones, aunque Matrera no cayó en manos cristianas hasta 1341, con Alfonso XI.

El 1 de abril de 1342 el rey Alfonso concede Matrera al cabildo de Sevilla. Sin embargo esta zona no se vio libre de peligros, e incluso aún en 1408, el rey musulmán de Granada quiso tomar de nuevo Matrera desde la vecina Zahara. En 1421, Juan Ortega, sevillano, se comprometió a repoblar de nuevo la ciudad y el hijo de Fernán Pérez, Guillén de las Casas, financió la construcción del nuevo asentamiento.

En 1445 el duque de Arcos detuvo un nuevo asedio del rey granadino Mohamed Aben Ozmin. Una vez más, en 1452 hubo combates en el Encinar de Mataparda, que fueron ganados por el duque de Arcos, venciendo definitivamente en la batalla del Lomo del judío en 1482.

En 1486 un litigio entre Inés de Pedraza y el concejo de Sevilla hizo que los Reyes Católicos tomaran el mando de la plaza. En una carta de los Reyes Católicos se podía leer que Inés volvía a hacerse cargo de la ciudad, con el fin de construir una fortaleza en ella. El asentamiento de dicha fortaleza se desconoce, lo que sí se sabe es que en 1503 toda esta zona pertenecía a Sevilla.

En 1485 Matrera ya no era una frontera entre los reinos cristianos y los musulmanes. Después de la derrota de Granada, tres potencias militares se hicieron cargo de estos contornos: Sevilla tomó el castillo de Matrera, la familia Pedraza la torre de Villamartín y el marqués de Cádiz tomó el castillo de Hortales.

La fundación definitiva de la ciudad de Villamartín se produjo el 4 de febrero de 1503, cuando el cabildo de Sevilla decidió poblar la zona de los campos de Matrera, entregándoselas a 118 colonos que llegaron de las zonas circundantes. Más tarde esos colonos fueron expulsados, y pidieron juicio por ello. El juicio se prolongó durante ni más ni menos que tres siglos, resolviéndose finalmente el 9 de febrero de 1818. Este proceso se conoce como el pleito de Matrera, y supone uno de los juicios más largos en la historia de España.

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